Die (enge) "Lange Gasse" ist bis vor 120 Jahren Teil der Zeiler Ortsdurchfahrt gewesen, durch die sich alle durchziehenden Kriegsheere gezwängt haben. Ein alter Knüppeldamm ist noch gassenabwärts in 1,30 Meter Tiefe vorhanden - fast höhengleich mit der Altach, dem Bach vor der Stadt. Dieser diente als erstes Hindernis vor der östlichen Stadtmauer.
... Hier stand das Gegenstück zum Oberen Stadtturm. 1819 hat man ihn abgebrochen und die Steine für den Straßenbau verwendet. Die Landstraße war damals so schlecht, daß eine mit sechs Pferden bespannte Postkutsche einmal für die 18 km lange Strecke von Haßfurt bis Stettfeld sechs Stunden benötigte. Bei Ziegelanger, einem heutigen Stadtteil, versanken die Pferde bis an die Knie im Morast. (Quelle: Ein Spaziergang durch Zeil, S. 40-41)

Die Gebäude entlang der alten Hauptdurchgangsstraße durch die Stadt - darunter viele ehemalige Gasthöfe - stammen aus dem 16. bis 20. Jahrhundert. An ihren beiden Enden ist die Gasse spürbar verengt, an der Einmündung in den Marktplatz durch die Rückgebäude früherer Gasthöfe an Marktplatz und Breiter Gasse, im Osten durch das ehemalige Untere Tor. Letzterem ist innerhalb der Stadtmauern in charakteristischer Weise ein kleiner Platz vorgelagert. Der besonders lebhafte Raumeindruck entsteht durch mehrere einmündende Seitengassen und den mehrfachen Versatz der dazwischenliegenden Baublöcke. Dem Blick nach Osten gibt der Kapellenberg mit der Marienkapelle immer wieder ein fernes Ziel. (Quelle: ASZ), S. 37)

Die Lange Gasse verläuft in östlicher Richtung und stellt die historische Ortsdurchfahrt dar. Zahlreiche ehemalige Gasthöfe legen hiervon Zeugnis ab. Die Lange Gasse wird durch teilweise starke Versprünge zwischen einzelnen Gebäuden oder bei Straßeneinmündungen geprägt. Die bauliche Struktur wird durch zumeist zweigeschossige, traufständige Gebäude dominiert, wobei an der Ecke zur Oberen Heppengasse die Bebauung hierin, nicht zur Langen Gasse hin orientiert ist. Satteldächer sind in diesem Areal ebenso vorherrschend, wie die Aufteilung in ein massives, steinernes Erdgeschoss und ein Fachwerk-Obergeschoss.
Moderne Neubauten mit teilweise deutlichen Rücksprüngen in der Hausflucht sowie in der Höhendimensionierung bedeuten eine bauliche Störung im oberen, westlichen Abschnitt der Langen Gasse. Das Straßenbild wird hierdurch deutlich aufgeweitet, stellenweise aufgelöst.
Der schmale Zugang vom Marktplatz aus wird von zwei Bauten mit verhältnismäßig großer Grundfläche eingefasst und verstellt somit an dieser Stelle eine direkte Blickbeziehung zum Marktplatz.
Das Straßenbild wird auf der nördlichen Straßenseite durch die in Fachwerk ausgeführten Geschosse dominiert, während diese auf der gegenüberliegenden Seite nur vereinzelt oder aber in verputztem Zustand (Rückseite Hauptstraße 1) vorkommen. Häufiger finden sich hier mit Sandstein verkleidete Fassaden-Abschnitte. Vereinzelte Neubauten und teilweise großflächige Einbrüche für Schaufenster stören auch hier das homogene, historische Raumbild.
Von Westen kommend läuft die Lange Gasse in eine geöffnete Platzsituation aus, die jedoch von der anderen Seite (Standpunkt Brücke über die Altach) nicht in derselben Art und Weise wahrnehmbar ist. (Quelle: SDU)